A Quinta Cruzada (1217-1221) surgiu por iniciativa do papa Inocêncio III, que a propôs em 1215 durante o Quarto Concílio de Latrão. No entanto, foi o seu sucessor, Honório III, quem efetivamente a colocou em prática. O papado havia contribuído para descredibilizar o ideal das cruzadas ao usá-las para suprimir cristãos heterodoxos no sul da França, na chamada Cruzada albigense. Mesmo assim, o papa Honório III conseguiu apoio para uma nova expedição.
Entre os líderes da cruzada estavam André II da Hungria, Leopold VI, duque da Áustria, João I de Brienne, titular do reino de Jerusalém, e Frederico II, imperador do Sacro Império. Foi Frederico II quem decidiu organizar a expedição.
Decidiu-se que, para conquistar Jerusalém, o Egito deveria ser tomado primeiro, pois controlava esse território. Em maio de 1218, as tropas de Frederico II partiram para o Egito sob o comando de João de Brienne. Desembarcaram em São João D'Acre e resolveram atacar Damieta (Dumyat), cidade que servia de acesso ao Cairo, a capital. Em agosto de 1218, começaram o ataque a Damieta. Após conquistar uma pequena fortaleza, esperaram por reforços. Em junho, receberam o apoio das tropas papais lideradas pelo cardeal Pelágio (também conhecido como Paio Galvão). Pelágio, sendo autoritário, recusou-se a se subordinar a Brienne e interferiu constantemente nos assuntos militares.
Depois de algumas batalhas e quando tudo parecia perdido, uma série de crises na liderança egípcia permitiu aos cruzados ocupar o campo inimigo. Em uma paz negociada em 1219 com os muçulmanos, Jerusalém foi oferecida aos cristãos, junto com outras cidades, em troca da retirada do Egito. No entanto, os líderes cruzados, especialmente o cardeal Pelágio, rejeitaram a oferta, acreditando que os muçulmanos não conseguiriam resistir aos cruzados quando Frederico II chegasse com seus exércitos.
Cercaram o porto egípcio de Damieta, mas depois de algumas batalhas sofreram uma derrota. O sultão renovou a oferta, que novamente foi recusada. Após um longo cerco de fevereiro a novembro de 1219, a cidade caiu. A estratégia seguinte requeria assegurar o controle da península do Sinai. Os conflitos entre os cruzados aumentaram, e perdeu-se tanto tempo que os egípcios conseguiram se reorganizar. Em julho de 1221, o cardeal ordenou uma ofensiva contra o Cairo. No entanto, os muçulmanos retiraram-se estrategicamente, levando os cruzados a uma armadilha; sem comida e cercados, os cruzados foram forçados a negociar: retiraram-se do Egito e salvaram suas vidas, aceitando também uma trégua de oito anos.
Os cruzados não alcançaram todos os seus objetivos, uma vez que os reforços prometidos por Frederico II não chegaram, o que levou à sua excomunhão pelo papa Gregório IX. Essa foi a última cruzada na qual o papado enviou suas próprias tropas.
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